Для оборонительных целей монастырь не предназначался, и в Смутное время он серьезно пострадал. Обители пришлось восстанавливать не только постройки, но и права собственности на некогда подаренные деревни и земельные угодья. Такого рода деятельностью успешно занимался в 1620-е годы игумен Рафаил. При нем «храм поставили теплой, два престола Введение Богородицы да Николы Чюдотворца с трапезою да святые врата». 

В 1667 году из-за эпидемии моровой язвы, оставившей многих женщин вдовами, а девиц — сиротами, монастырь был преобразован в женский. Сестры все делали сами: варили мыло, обжигали кирпичи, изготавливали глиняную посуду, шили одежду и обувь.

С того времени и вплоть до закрытия в 1923 году Феодоровский монастырь был женским и одним из самых многолюдных и известных на Переславской земле.