История Феодоровского монастыря предположительно началась в 1304 году. Обитель была основана на месте сражения московского князя Юрия Даниловича с тверским князем Михаилом Ярославичем, произошедшего в день памяти великомученика Феодора Стратилата. Эта битва, закончившаяся победой московского и переславского войск, по сути предопределила дальнейшую судьбу России во главе с Москвой.

Косвенные упоминания о монастыре мы встречаем в летописных источниках, повествующих о судьбе известного боярина Акинфа, который был предводителем тверичей. Полки Акинфа осадили Переславль, но потерпели поражение, а сам Акинф вместе с зятем Давыдом Давыдовичем погиб. Иллюстрированная «Повесть о убиении Акинфа, боярина тверского» входит в «Лицевой летописный свод» и «Родословие русских государей» («Степенная книга»). Этот факт упоминается также в Симеоновской и Никоновской летописях. Не обходит стороной его и  «Летописец Переяславля Суздальского».

Вместе с тем, прямых указаний на время постройки монастыря в летописях нет, поэтому этот вопрос долгое время оставался для ученых загадкой.