В конце XIX — начале XX веков  приигумении Евгении, которая была настоятельницей Феодоровского монастыря более сорока лет, обитель достигает наивысшего духовного и материального процветания. Всероссийскую известность имеют святыни монастыря — чудотворные Феодоровская и Боголюбская иконы Божией Матери. Отстраиваются трапезная,  новые кельи, странноприимный дом, оборудуются четыре школы для девочек

Устраиваются два колодца с надкладезными часовнями, основывается Алексеевская пустынь в селе Новом и Воскресенская у «Ботика Петра I», а в селе Берендеево — Всехсвятская пустынь. В тот период в обители было около 400 насельниц.

В 1910 году место главного врача Переславской земской больницы занимает Валентин Феликсович Войно-Ясенецкий, который вскоре возглавляет  также фабричную и уездную больницы, военный госпиталь. 

До 1917 года будущий архиепископ Лука является прихожанином Феодоровскогомонастыря.У семьи Войно-Ясенецких сложились особенно теплые и доверительные отношения с матушкой, которая была частой гостьей в их доме. Надо отметить, что Валентин 

Феликсович на протяжении более чем пяти лет безвозмездно лечил сестер нашего монастыря.