Первоначально монастырь был деревянным, и от его первых построек ничего не сохранилось. Самым древним является главный храм — собор Феодора Стратилата, возведенный в 1557 году в честь рождения царевича Феодора на средства его отца царя Ивана Грозного. С XVI века, пользуясь особым благоволением царской фамилии, обитель приобретает известность.

Иван IV заново отстраивает монастырь. «Изобрел за посадом монастырь особняк Федора Стратилата во имя ангела сыну своему Федору», — записано в церковных документах. Царь приказал «тот монастырь устроить… и церковь Федора Стратилата камену поставил и украсил образы и пленами, и книгами, и ризами, и всякою церковною утварью, и трапезу камену заложил, и келии многые поставил, и монастырь оградил».

Обители были пожалованы несколько сел (Ивановское, Петровское, Слободка), пятьсот рублей деньгами, одежда и посуда.

Щедрые пожертвования на монастырь делал не только Иван Грозный, но и его сын Федор Иоаннович, также не оставлявший обитель без своего внимания и попечения. Согласно церковным документам, он подарил монастырю 12 кобылиц и дворцовое село Ильинское, а также «установил кормы по отцу, матери и брате».